A hatvanhét éves Wiles a CNN szerint Trump egyik leghosszabb ideje szolgáló tanácsadója. Szavai szerint ő segített neki „az amerikai történelem egyik legnagyobb politikai győzelmét” elérni, és szerves része volt „sikeres kampányának” 2016-ban és 2020-ban is.
A CNN korábban számolt be róla, hogy Wiles-t tartják esélyesnek a Fehér Ház kabinetfőnöki posztjára. Állítólag azonban fenntartásai voltak ezzel kapcsolatban, és bizonyos feltételeket szabott Trumpnak, mielőtt elfogadta volna a jelölést.
